Como funcionam as opções de ações pré-pipo

Noções básicas de IPO: Entrando em um IPO.

Quando uma empresa decide angariar dinheiro através de um IPO, é apenas após cuidadosa análise e análise que esta estratégia de saída específica maximizará os retornos dos primeiros investidores e aumentará o maior capital para o negócio. Portanto, quando as decisões do IPO forem alcançadas, as perspectivas de crescimento futuro provavelmente serão altas, e muitos investidores públicos farão fila para colocar suas mãos em algumas ações pela primeira vez. Aqueles que recebem um IPO diretamente são capazes de comprar pelo preço do IPO, que pode estar um pouco abaixo do preço de mercado quando ele eventualmente começar a negociar em uma bolsa. Quando mais pessoas exigem ações de um IPO do que o número de ações oferecidas, diz-se que está com excesso de oferta. Conseguir um pedaço de IPO quente que está com excesso de assinaturas é muito difícil, se não impossível. Para entender o porquê, precisamos analisar como um IPO surge, um processo conhecido como underwriting.

Quando uma empresa quer ir a público, a primeira coisa que faz é contratar um banco de investimento. Uma empresa não pode simplesmente vender suas ações por conta própria de maneira não regulamentada, e é aí que entra Wall Street. A subscrição é o processo geral de preparação e obtenção de dinheiro via dívida ou capital próprio. Você pode pensar em subscritores como corretores que se interpõem entre as empresas e o público investidor, e que negociam e vendem essas ações iniciais. Os maiores subscritores em 2016 foram o Goldman Sachs Group, o Credit Suisse Group, o Merrill Lynch eo Morgan Stanley.

A empresa querendo ir a público primeiro precisa cumprir alguns marcos antes de se aproximar de um banco de investimento. Em particular: a empresa deve desenvolver uma equipe de gerenciamento e profissional impressionante que será capaz de orientar a empresa assim que ela for pública, ampliar os negócios da empresa com um olho no mercado público, obter demonstrações financeiras auditadas usando princípios contábeis aceitos pela IPO, estabelecer - defesas de defesa, como pílulas de veneno, desenvolver boa governança corporativa, incluindo uma diretoria independente e oficiais qualificados, e tempo de decisão do IPO para aproveitar janelas favoráveis ​​de IPO, evitando ir a público durante uma crise econômica.

Uma vez cumpridos esses critérios, a empresa se reunirá com potenciais bancos de investimento para discutir a quantia em dinheiro que uma empresa levantará, o tipo de valores mobiliários a serem emitidos e todos os outros detalhes do contrato de subscrição. O negócio pode ser estruturado de várias maneiras. Por exemplo, em um compromisso firme, o subscritor garante que uma certa quantia de dinheiro será levantada comprando a oferta inteira em si e depois revendendo ações para o público. Em um acordo de melhores esforços, no entanto, o underwriter vende valores mobiliários para a empresa, mas não garante o valor captado. Os bancos de investimento muitas vezes hesitam em arcar com todo o risco de uma oferta, de modo que o principal banco de investimento pode formar um sindicato de subscritores, solicitando a outros bancos que vendam uma parte do problema.

Depois que todos os lados concordarem com um acordo, o banco de investimento principal reúne uma declaração de registro a ser arquivada na SEC. Este documento contém informações sobre a oferta, bem como dados da empresa, como demonstrações financeiras, histórico de gerenciamento, problemas legais, onde o dinheiro deve ser usado e insider holdings - e também o símbolo de ticker proposto que a empresa irá negociar uma vez que tenha sido listado em uma bolsa de valores. A SEC exige, então, um período de reflexão, no qual eles realizam a devida diligência e asseguram que todas as informações relevantes tenham sido divulgadas. Quando a SEC aprova a oferta, uma data (a "data efetiva") é definida quando a ação será oferecida ao público.

Durante o período de reflexão, o subscritor reúne o que é conhecido como o documento do arenque vermelho. Este é um prospecto inicial contendo todas as informações sobre a empresa, exceto o preço da oferta e a data de vigência, que ainda não são conhecidas na época. Com o arenque vermelho na mão, os subscritores e a companhia comercializam as ações da empresa para investidores públicos - construindo exageros e interesse pelo assunto. Os subscritores geralmente participam de um road show, também conhecido como show de cães e pôneis, em que grandes investidores institucionais são cortejados e a demanda antecipada pelas ações é avaliada.

À medida que a data efetiva se aproxima, o subscritor e a empresa se sentam e decidem o preço da oferta - o preço pelo qual a empresa venderá suas ações. Este é o preço pelo qual a empresa levantará capital para si mesma, já que após essa venda inicial, suas ações serão negociadas no mercado secundário e o produto da venda das ações irá diretamente para quem detiver essas ações e não para a empresa. O preço da oferta depende das ambições da empresa, do sucesso do road show e, mais importante, das condições atuais do mercado.

Como você pode ver, o caminho para um IPO é longo e complicado. Você deve ter notado que os investidores individuais não estão envolvidos até o final. Isso ocorre porque os pequenos investidores não são o mercado alvo dos subscritores. Os pequenos investidores simplesmente não têm a quantia de dinheiro necessária para a empresa e, portanto, têm pouco interesse pelo sindicato. Se os underwriters acharem que um IPO será bem-sucedido, eles normalmente preencherão os bolsos de seu cliente institucional favorito com ações ao preço do IPO. A única maneira para um investidor individual obter ações (conhecido como alocação de IPO) é ter uma conta em um dos bancos de investimento que faz parte do sindicato de subscrição, ou com um corretor que tenha recebido uma alocação e deseje compartilhe com seus clientes. Mas não espere abrir uma conta com US $ 1.000 e ser regado com uma alocação. Muitas vezes você precisa ser um cliente de negociação frequente com uma conta grande para entrar em um IPO quente. Há exceções para todas as regras e seria incorreto dizer que é impossível para os investidores individuais obter acesso a um IPO com excesso de oferta. Apenas tenha em mente que a probabilidade não é alta.

Blog de Max Schireson.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.

& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.

Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você deveria se preocupar se o cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.

Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?

Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (similar à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe executiva completa em vigor) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.

Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado" & # 8221; leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).

No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional". # 8221 .

A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência pela liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer resultado de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?

Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferida.

Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.

Expiração e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.

A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo desempenha um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro concentrar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.

Quantas opções de ações você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de doações, bem como conversando com VCs e outros executivos e analisando pesquisas de compensação.

Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, dou algumas diretrizes específicas para diferentes posições.

Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólar. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.

Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.

O que eu verificaria então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente entre US $ 500 e US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: os funcionários mais experientes irão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.

Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 mil e 40 mil, e o valor total, caso a empresa faça bem, seja suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente entre US $ 500 e US $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.

Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera arrecadar fundos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes a partir do momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você associe-se a um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.

Se você puder ter uma noção da avaliação da empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrito acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).

Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.

Eu sou um fã de programas de exercício precoce, mas esteja avisado: fazer exercícios antecipados e não fazer uma eleição para o 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de recomprar ações não investidas pelo preço pago por elas. Isso é justo as ações não investidas não eram realmente "suas" e "# 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles sejam adquiridos, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de ações, Opções de Ações de Incentivo (ISOs) e Opções de Ações Não Qualificadas, que são tratadas diferentemente para fins de estoque. Existem três vezes em que os impostos podem ser devidos (no exercício, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discuti acima.

Esta seção precisa de um aviso de isenção: Eu não sou um advogado nem um consultor tributário. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em conta sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, de acordo com minha discussão sobre o exercício antecipado, também assumirei que, se você exercitar antecipadamente, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. Eu começarei com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de US $ 10 por ação e a ação valer US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda de US $ 40 por ação. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.

What can go wrong? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Parabéns! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.

But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.

Como sobre ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under A. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, A credits, and having one tax basis in the shares for A purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illiquidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of A to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

O que acontece com minhas opções se a empresa é comprada ou vai a público?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

Empresa vai IPO? Quatro coisas que todo empregado deve considerar.

A revelação do Yesterday de que o Twitter entrou com pedido de abertura de capital mais uma vez alimentou o interesse no mercado de IPOs.

A especulação corre solta que AirBnB, Arista Networks, Caixa, Dropbox, Evernote, Gilt, Kabam, Opower e Square (todos em nossa lista de 100 empresas privadas que você deve trabalhar) são os próximos a anunciar.

Se você trabalha em uma dessas empresas, há quatro coisas que você precisa começar a pensar:

1. Exercer suas opções de ações antes do IPO.

2. Gifting algumas das suas ações para a família ou instituições de caridade.

3. Desenvolver um plano para vender a liberação de estoque após o IPO.

4. Decidir como você administrará o produto da venda de seu estoque.

Exercendo suas opções de ações antes do IPO.

A maioria das empresas oferece a oportunidade de seus empregados exercerem suas opções de ações antes de estarem totalmente adquiridas. Se você decidir deixar a empresa antes de ser totalmente adquirido, seu empregador comprará de volta o seu estoque não investido ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o tempo na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo quando se trata de impostos.

Sim impostos; o governo quer, afinal, cortar sua riqueza recém-descoberta.

Agora, a fim de se qualificar para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo, ou seja, uma redução em seus impostos, você deve manter seu investimento por pelo menos um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão. possível.

Ganhos de capital de longo prazo são preferíveis à renda ordinária (a forma como seu ganho é caracterizado se você exercita e vende seu estoque em menos de um ano) porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor (23,8% 43,4% da alíquota marginal máxima marginal do imposto de renda comum).

Ganhos de capital de longo prazo são preferíveis à renda ordinária, porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor.

Geralmente, há um período de três a quatro meses entre o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso é seguido por um período durante o qual os funcionários são proibidos de vender suas ações por seis meses após a oferta devido a travamentos do subscritor. Portanto, mesmo se você quisesse vender suas ações, você não conseguiria por pelo menos nove a dez meses a partir da data que sua empresa registra a abertura de capital.

Doze meses não é muito tempo para esperar se você acha que as ações da sua empresa provavelmente serão negociadas acima do valor de mercado atual nos dois ou três meses após o lançamento do bloqueio do IPO.

Em nosso post, Vencendo Estratégias VC para ajudar você a vender ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou a maioria das empresas com três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO (que deve ser maior do que seu valor de mercado atual). Esses fatores incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens.

Mais uma vez, a pesquisa mostrou apenas empresas que exibem as três características negociadas após o IPO. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

The downside of exercising your options early is you are likely to immediately owe alternative minimum taxes (A) and you can’t be certain the IPO will happen, so you run the risk that you won’t have the liquidity necessary to pay the tax. Seu passivo A provavelmente representará pelo menos 28% da diferença entre o seu preço de exercício e o valor de seu estoque no momento do exercício (felizmente seu A é compensado com seu último imposto de longo prazo para que você não pague duas vezes ). Seu valor de mercado atual é o preço de exercício definido pelo seu conselho de administração em suas concessões de ações mais recentes. As placas atualizam esse preço de mercado com frequência na época de um IPO, portanto, verifique se você tem o número mais recente.

Nós recomendamos fortemente que você contrate um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.

Por quê? Porque isso garante que você terá o menor risco de liquidez.

Por exemplo, se você se exercitar três meses antes do registro para garantir que você se beneficie de taxas de ganhos de capital de longo prazo imediatamente após a liberação de bloqueio, você corre o risco de a oferta ser atrasada. Nesse caso, você deverá impostos sobre a diferença entre o preço de mercado atual e o preço de exercício, sem qualquer caminho claro quanto a quando é provável que você obtenha alguma liquidez que possa ser usada para pagar o imposto.

Considere presentear algumas de suas ações para familiares ou instituições de caridade.

Se você acha que suas ações tendem a se valorizar significativamente após o IPO, presentear algumas de suas ações a membros da família antes do IPO permite que você incentive a apreciação do destinatário e limite os impostos que provavelmente você deve.

Simplificando, recomendamos que você contrate um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento patrimonial antes de um IPO.

Embora isso possa parecer mórbido, é realmente uma questão de ser realista, afinal, nada é mais certo do que a morte e os impostos.

Um plano imobiliário básico de uma empresa respeitável pode custar apenas US $ 2.000. Isso pode parecer muito, mas é uma quantidade relativamente pequena em comparação com os impostos que você pode economizar. Um planejador imobiliário também pode ajudá-lo a criar fundos de confiança para você e seus filhos que eliminarão possíveis problemas de probate caso algo lamentável aconteça com você ou com seu cônjuge (e isso pode ser visto como outro presente para o restante de sua família).

… Considere a contratação de um contador para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercício antecipado.

No caso de você não planeja fazer um presente, você deve considerar contratar um contador para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercícios antecipados.

Sabemos que muitos de vocês atualmente usam o Turbo Tax para fazer seus impostos anuais, mas a taxa modesta que você vai incorrer para um bom contador vai mais do que pagar por si quando se trata de opções de ações e RSUs (veja um exemplo do tipo de imposto). conselhos que você deve procurar em três maneiras para evitar problemas fiscais quando você exercita opções). Para mais detalhes sobre quando você deve contratar um contador, por favor leia 9 Sinais Que Você Deve Contratar Um Contador Tributário.) Esta é uma área onde você não quer ser um centavo sábio e um tolo.

Temos o prazer de fornecer recomendações para contadores fiscais e planejadores imobiliários para nossos clientes que residem na Califórnia se você nos enviar um e-mail para support @ wealthfront.

Desenvolver um plano de liberação de bloqueio pós-IPO para a venda de ações.

Escrevemos várias postagens no blog que explicam por que você estaria bem servido para vender ações de acordo com um plano consistente pós-IPO. Em nossa experiência, os clientes que pensam sobre isso antes do IPO geralmente têm mais probabilidade de acompanhar e vender algumas ações do que aqueles que não têm um plano preconcebido e ponderado.

Em Estratégias VC Vencedoras Para Ajudá-lo a Vender Ações da IPO da Tech, recomendamos diferentes planos que se baseiam em como uma empresa é capaz de realizar em relação aos três requisitos financeiros supracitados.

O Vale está cheio de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte de suas ações após o IPO e acabaram sem nada. Isso porque eles sentiram que seria desleal ou acreditavam tão fortemente nas perspectivas de sua empresa que não conseguiam vender.

Em nossa experiência, os clientes que pensam nisso antes do IPO geralmente têm maior probabilidade de vender algumas ações do que aqueles que não têm um plano preconcebido e ponderado.

É quase impossível vender suas ações pelo preço mais alto, mas você ainda deve investir tempo para desenvolver uma estratégia que colha a maior parte dos ganhos possíveis e permita atingir suas metas financeiras de longo prazo.

Se você estiver em posição de conhecer os resultados financeiros do seu empregador perante o público em geral, pode ser necessário que você participe de um “plano 10b5-1”. De acordo com a Wikipedia, a Regra 10b5-1 da SEC é um regulamento promulgado pelos Estados Unidos Securities. e Exchange Commission (SEC) para resolver um problema não resolvido sobre a definição de negociação com base em informações privilegiadas. Os planos 10b5-1 permitem que os funcionários vendam um número predeterminado de ações em um tempo pré-determinado, a fim de evitar acusações de negociações com informações privilegiadas. Se você precisar participar de um plano 10b5-1, será necessário planejar com antecedência a versão de bloqueio de IPO da sua empresa.

Decidir como você administrará o produto da venda de seu estoque.

As empresas que recentemente entraram com pedido de abertura de capital são uma das melhores fontes de novos clientes para consultores financeiros. Nossos amigos do Facebook costumavam reclamar incessantemente sobre “os ternos” alinhados no saguão, que só estavam lá para pegar o dinheiro. Se você é provável que valha mais de US $ 1 milhão de suas opções de ações, então você será fortemente perseguido. Você precisará decidir se deseja delegar o gerenciamento dos recursos gerados a partir da venda final de suas opções / RSUs ou se deseja fazer isso sozinho.

Há uma grande variedade de opções se você estiver interessado em delegar. Em última análise, você terá que negociar taxas versus serviço, pois é improvável que você será capaz de encontrar um conselheiro que oferece uma grande quantidade de mão segurando com baixas taxas.

Cuidado com os consultores que promovem produtos de investimento exclusivos, pois a pesquisa provou que é quase impossível superar o mercado.

O Vale está cheio de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte de suas ações após o IPO e acabaram sem nada.

Para ajudar a educar os funcionários sobre as melhores práticas de gerenciamento de investimentos, criamos o que se tornou uma apresentação muito popular do Slideshare. Explica a teoria moderna da carteira; a abordagem de investimento vencedora do Prêmio Nobel, favorecida pela grande maioria dos investidores institucionais sofisticados, e explica como você pode implementá-la por conta própria. Ele também fornece o histórico necessário para ajudá-lo a saber quais perguntas fazer a um consultor, caso deseje contratar um.

Avisado está armado. Se você trabalha em uma das muitas empresas que provavelmente vão a público no próximo ano, tirar um tempo de sua agenda lotada para considerar as quatro atividades descritas acima pode fazer uma grande diferença para sua saúde financeira a longo prazo.

Nada neste artigo deve ser interpretado como uma solicitação ou oferta, ou recomendação, para comprar ou vender qualquer título. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

The Value of Stock Options: A Key Component in the Pre-IPO Employee Value Proposition.

Stock options have often been the carrot on the stick for cash-strapped private venture-backed companies (i. e., start-ups). But like the San Francisco skyline, times are changing. Are stock options still the golden ticket to employee attraction, motivation and retention – or are we in need of an equity plan tune-up?

Stock Options at the Early Stage Start-up Company: “That New Car Smell”

A recent graduate with a masters in Software Engineering and currently employed by a large Bay Area tech company (“BigTech”), Jane is considering a job change. She’s been offered a position as a database engineer at a small private venture-backed company in San Francisco generating a lot of buzz (“StartUpCo”). The offer includes base salary of $100,000 — less than what she is making at BigTech — along with 20,000 stock options in StartUpCo.

While Jane isn’t excited about the pay cut, she is attracted to the offer because of what could be . The stock options give Jane “skin in the game”, allowing her to become an owner in a growing company. StartUpCo looks like it could be the next hot IPO. She would share the potential upside growth potential with the founders and other shareholders. There could be a big check in Jane’s future, upon acquisition of the company or transition to a publicly-traded company. This could be Jane’s big chance.

But stock options are not perfect. The absence of an exchange upon which to trade the shares makes it difficult for Jane to evaluate the potential dollar value of those 20,000 shares, nor does she know when she would ever be able to realize the value of (i. e., sell) her stock options. Additionally, Jane knows that as more capital is raised, her ownership percentage will decrease, potentially reducing future upside potential of the stock. And, if she ever is able to sell her stock options, Jane will have to pay income tax on the “spread” (the difference between grant and strike price) and may not be able to afford the tax bill due to rising valuations.

Recently having completed its second round of funding, StartUpCo is an early stage company needing to invest in product development, marketing and sales, and growing a staff of talented employees to drive revenue growth. StartUpCo recently extended an offer of employment to Jane. Market rate salaries for talented resources such as Jane are expensive and a drain on cash resources. As a trade-off for paying somewhat below-market salaries, stock options are commonly provided to employees of young companies as a primary method of compensation in order to minimize cash costs. Additionally, StartUpCo likes that stock options align their employees’ interests with those of their shareholders’: take on some of the risk and reap in the reward.

StartUpCo hopes Jane will be attracted by the potential upside they can offer her, but also realizes it may be difficult to pitch the value of their stock options. The slowest IPO market in two decades[1] coupled with extended periods of private funding[2] mean that employees may have to wait a lot longer to cash out stock options. People are impatient: the longer the time between grant date and equity liquidity, the more difficult it is to continue to generate excitement and anticipation about the potential future value of the stock options. Additionally, StartUpCo may not have the reserves to grant Jane more stock down the road and her initial option may no longer hold retention value once it is vested. Lastly, StartUpCo will need several more rounds of capital funding to sustain its growth, and while intended to enhance the value of the company and its share price, some employees see funding events as limiting the potential future cash in their pocket.

Stock Options at the Later Stage Company: “Not Running Like It Used To”

Enter Jane (+ five years) :

Against the advice of her parents to stay with the stability offered at BigTech, Jane accepted the job at StartUpCo! She determined that a reduction in cash compensation was worth the potential upside opportunity. However, much has changed for Jane in five years. In addition to being promoted to Director as recognition for her outstanding contributions to the company, Jane also has had a child. She now needs cash to purchase a larger home. After several rounds of funding at StartUpCo, Jane no longer feels the same sense of ownership and is frustrated that her stock options still have no actual value. She begins to wonder if she should look for a new job at a publicly traded company, one that could offer either higher salary or stock with existing value.

Enter StartUpCo (+ five years) :

Raising $100 million in capital, StartUpCo has grown from 50 employees to 500 but has done little to change its employee value proposition. StartUpCo still provides its employees with stock options upon hire, but has been forced to reduce grant levels due to a shrinking share pool. StartUpCo is struggling with its growing pains: increased turnover, changing culture, and general unhappiness as stock options vest but there is no way to sell them. Now at a critical juncture in its growth cycle, it needs to address issues with its equity plan to keep compensation packages attractive and motivational. StartUpCo cannot afford to lose talented and experienced employees like Jane.

With limited cash, what could StartUpCo do to at this stage to improve employee retention?

Our Perspective – “Time for a Tune Up”

Despite longer time horizons to capital events, stock options remain a good value proposition, regardless of a company’s future. Like any car, its effectiveness is a product of how effectively it’s used and how well it’s maintained. The key is to develop, and communicate to your employees, a thoughtful plan.

Suggestion 1: Focus on communicating the value to the participant.

We believe regular communication paired with stock valuations and a few key messages can assist in emphasizing the importance and effectiveness of stock options:

It is an incentive and an investment, not an entitlement. The stock option holder is motivated to see the company turn a profit. Success generates potential dividends and stock value gains but is balanced with the risks associated with any investment. We are all in this together. A typical start-up grants stock options to all employees, not just the top executives. Share the risk, share the upside. Granting stock options is in line with prevailing market pay practices. Stock options are competitive practice for start-up companies because they align employees, management and shareholders alike with the goal of creating value. Potential for growth and value realization. There is potential for tremendous upside for all levels of employees upon a liquidity event. Nothing is guaranteed, but keeping “eyes on the prize” orients everyone toward the same goal.

Suggestion 2: Consider liquidity alternatives.

Creating recurring liquidity opportunities for employees dramatically increases the perceived effectiveness of a company’s equity program but may not be appropriate until later stages of business. Depending on a company’s cash situation there are several alternatives:

Consider a private tender offer . As companies stay private longer and valuations increase, the demand to provide partial liquidity to employees has grown[3]. Broad-based private tender offers have grown in popularity, allowing eligible employees to “relieve liquidity pressure” through partial sale of shares to a third party. Consider stock repurchases. As a private company matures and transitions away from granting broad-based stock options, share ownership tends to transition from exit-focused value creation to “retirement plan.” One alternative for private companies is to provide opportunities for employees to “cash-out” their shares upon termination through company repurchase. These repurchases typically are limited to owners (i. e., employees with exercised options or owned shares) and may be purchased at a fraction of current valuation price.

Suggestion 3: Consider other forms of equity depending on stage of business.

While a minority practice at start-up companies, other forms of long-term incentives could be considered depending on the stage of business:

High-valuation late stage start-ups have less emphasis on growth. Consider including Restricted Stock Units (“RSUs”) as part of the new hire and promotional grant practices. RSUs provide immediate equity (as opposed to an option to purchase equity) and are particularly effective at late state pre-IPO companies with valuations not likely to increase dramatically. RSUs emphasize retention by preserving the value of equity (i. e., by definition cannot go “underwater”), allowing employees to become owners without having to “buy-in,” and reducing stock dilution. However, RSUs do not have the same emphasis on stock price growth and have an immediate tax implication to employees upon vesting. Mature private companies with no exit strategy have no liquidity options. Long-term incentive cash plans are the most prevalent[4] form of long-term incentive for mature private companies, used exclusively for executives. Freed from the direct tie to company valuation, these incentives are paid in cash based on the achievement of multi-year operating performance measures such as profitability and revenues. Long-term incentive cash plans allow for immediate cash flow to the participant and flexibility to focus on near-to-long term (often 1-3 years) operating objectives. However, many companies find it difficult to set multi-year performance goals and to distribute the amount of cash needed for market-competitive payouts. Frequent regular grants of long-term incentives to executives emphasize retention. While it is common for start-up companies to provide a one-time grant upon hire, many mature private companies provide regular cyclical long-term incentive grants to executives[5] in order to retain high value employees. It is not common to provide recurring long-term incentive grants to employees below the executive level.[6] Creation of a private exchange. Private exchanges allow owners to have a liquidity event by selling their shares to other owners.

Stock Options At Any Stage: “The Family Wagon”

It’s taking longer to get rich quick. Once thought as the key to success for attracting talent to start-up companies, stock options are taking longer to see value and are worth less. But the potential upside of stock options is still tremendous. If a start-up company makes it to an IPO or acquisition event, employees can be richly rewarded based on the growth in value of the shares they are entitled to purchase.

Stock options are still a great device for any start-up. Here is our summary for how to retain star-performers like Jane, as the start-up company grows up:

Emphasize value to employees . Jane needs to clearly understand the vision for the future and emphasize how stock options are a component of a market competitive pay package. Create liquidity . Create recurring opportunities to create cash flow for employees like Jane and other shareholders. Don’t be afraid to use different tools . As business objectives change over time, review your equity program to gradually include a portfolio of long-term incentive vehicles.

Careful planning and implementation of the right plan will keep highly valued employees like Jane motivated. The right plan will keep Jane engaged in working hard while she waits for that hoped-for big check – the share of company value Jane helped create.

[1] “Tech Startups Feel an IPO Chill.” The Wall Street Journal. October 19, 2015.

[2] “Is The IPO Outmoded? Why Venture Backed Companies Are Waiting Longer To Go Public.” Forbes. 24 de dezembro de 2014.

[3] “Private Tender Offer Best Practices. How to Deliver Controlled Liquidity as a Private Company.” 2015 SecondMarket Holdings, Inc.

[4] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2014.

[5] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2014.

[6] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2014.

Pre-IPO Placement.

What is 'Pre-IPO Placement'

A pre-IPO placement occurs when a portion of an initial public offering (IPO) is placed with private investors right before the IPO is scheduled to hit the market. Typically, private investors in a pre-IPO placement are large private equity or hedge funds that are willing to buy a large stake in the company. The size of the investment means the price paid for shares in a pre-IPO placement is usually less than the prospective IPO price.

Placement Agent.

Product Placement.

Repackaging.

BREAKING DOWN 'Pre-IPO Placement'

However, if the demand increases post-IPO prices, it may seem like these private equity and hedge funds would be able to turn around and sell the shares at a higher price right away. To stop this from happening, there is generally a lock-in period attached to the placement. This lock-in period prevents these funds from selling the shares in the short term and tends to attract investors who are looking to invest in the company for the long term.

An Example of a Pre-IPO Placement.

Prior to going public in September 2014, Alibaba opened up a pre-IPO placement for large funds and wealthy private investors. The company, as of June 2014, was thought to be valued as high as $150 billion, and the demand that was already building for its eventual IPO made private investors salivate with the chance to invest in the company prior to it going public.

Ozi Amanat, an investor who manages the portfolio of billionaire businessman B. K. Modi’s Smart Global Holdings Pte., was able to obtain a block of $35 million worth of pre-IPO Alibaba shares. He allocated the shares among various Asian families who had ties to the fund, with each of the families gaining shares below $60 per share. Then, when Alibaba went public, the demand was even higher than expected, and those who received parts of the $35 million block of stock were rewarded with returns of at least 48%.

For Alibaba, this pre-IPO placement actually mitigated its risk. Even though share prices were trading higher on the public exchanges, the company was able to ensure that it received adequate funding before its IPO.